首先来讲什么是“妓”？我国历史上完整保存，至今还广为流传的最重要的一部韵书——《广韵》中的解释为：妓，女乐也。这就是说，古代以歌舞为业的女子，称之为“妓”，如歌妓，舞妓，歌舞妓等，是那种卖艺不卖身的。妓院就是这些人居住和待客的地方。
其次再讲“青楼”这个词，最初是指青漆涂饰的豪华精致的楼房，也就是我们现在经常说的“豪宅”。它最早出现在《晋书·鞠允传》中：“与游氏世为豪族……牛羊不数头，东开朱门，北望青楼。”这里的朱门与青楼是对仗的词语。古代王侯贵族的住宅大门，一般都是漆成红色以示尊异，所以称“朱门”，就是贵族住宅的代称。杜甫《自京赴奉先咏怀五百字》有诗曰：“朱门酒肉臭，路有冻死骨。”即是证明。那么门是红的，楼自然就是青色，所以青楼也是有身份有地位人家的住地。对于这种解释，还可以作为辅证的有《南史·齐纪下·废帝东昏侯》：“武帝兴光楼。上施青漆，世人谓之‘青楼’。”这个青楼就更不一般了，他是皇帝的住所。还有三国时曹植有诗云：“青楼临大路，高门结重关”等，这里的“青楼”全是指豪宅，与妓院一点关系都没有。
第一次把妓院和青楼联系起来的，应该是南朝梁时的诗人刘邈，他在《万山凶采桑人》诗中，首句就说：“倡妾不胜愁，结束下青楼。”这里说的“倡妾”，就是上文提到的歌妓，舞妓等人。古代妓女中只有娼妓是卖身的，歌妓，舞妓等妓女一般都是不卖身的，称为清倌人。当然也有两个都卖的，称为红倌人。青楼里多是卖艺不卖身的妓女，这些人档次比较高，接待的也都是些达官贵人，风流才子，纯粹做皮肉生意的妓院称为“窑子”，档次较低。
从那以后，文人墨客多有青楼妓院之词，有特指青楼为妓院，如唐李白《宫中行乐词曰：“绿树闻歌鸟，青楼见舞人。还有“青楼”两种意义参杂错出，甚至有一人之作而两意兼用的例子。如韦庄《贵公子》“大道青楼御苑东，玉栏仙杏压枝红”，与大道、高门相关，而与艳游、酒色无涉；而《捣练篇》“月华吐艳明烛烛，青楼妇唱衣曲”，则指妓院。
到了宋、元代之后，“青楼”渐成烟花之地的专指。但是作为上等妓院，青楼中的妓女，一般仍然还是艺妓，卖艺不卖身，当然也有两种服务都提供的。但无论如何，吟诗诵词、弹琴唱曲，仍是最主要的节目。她们中间不乏才华洋溢的诗人、说唱文艺家和戏曲表演艺术家，如薛涛、张窈窕、严蕊、周月仙、张玉莲、马湘兰、陈圆圆，柳如是，董小宛……
到了清代，袁枚《随园诗话》中说：“齐武帝于兴光楼上施青漆，谓之青楼”，并指出：“今以妓院为青楼，实是误矣。”可见，“青楼”原先乃是帝王之居。
在当代，南开大学大学教授宁宗一先生在为陶慕宁《青楼文学与中国文化》所作的序中指出：“她们在中国文艺史上无疑占有重要的一席之地，在世界文艺史上，这倒也是我们中国的一大特异贡献。”
而高晓松先生的一篇文章《青楼的归青楼，妓院的归妓院》写道，几乎99%的人，都一直认为青楼是妓院。如果你现在还这么认为，这个概念，到今天为止打住，两回事！以后不要再乱说了啊。妓院全世界都有，这并不是汉族的特有文化。而青楼提供的是很高级的服务——爱与自由。
在秦以前，爱与自由是汉人不缺乏的，而从儒家正统时代的汉族皇朝以后，这两种东西严重的缺失。爱的缺失源于包办婚姻。男人直到结婚后，才知道女人长什么样，这跟由荷尔蒙造成的热情奔放的爱情是一定有大区别的。“自由”的失去，是在儒家统治下，尤其是“士族”阶层，由于长期受到儒家教育，接受了儒家礼教，四点钟跑步上朝，回家对老婆要行周公之礼。完全失去人性本身天然的自由。所以，士族也就成了青楼的核心顾客群体，其他阶层几乎不可能去青楼。而青楼对于士族来说，有爱情、有自由、钿头银篦击节碎，喝完酒还可以醉驾马车。对于士族来说简直就是一个最自由的地方。
跟青楼相似的，在现代，叫娱乐圈。青楼的老板手下的女子来源有罪犯、有买来的、有自己生活所迫来的。很像现在的经纪人，通过选秀活动，选出长的漂亮，智商情商都高的。青楼女首先要有范儿，就是气质，品味。然后是要有技艺，琴棋书画至少会两样，最后才看外观容貌。老板在选到智商情商够高的，容貌较好的女子后，相当于今天经纪人给你请一堆老师，培训青楼女舞蹈、弹琴、写诗。还有一个最重要的培训，是培训懂“爱情”有风情。也就是知道男人需要什么，怎么才能让男人神韵颠倒。
千字文有言“鉴貌辨色”，百川直译为“看人容貌知心计”。经过这一番的培训包装之后，才有了历史上青楼那些名女！而其中最有名的，通常把她的名字写在牌子上挂出来,挂在最前面的叫“头牌”，可以说是“镇宅之宝”了。
（当代）百川书千遍行楷千字文之“鉴貌辨色”
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